La primera carrera a nado en el Liffey la organizó el 22 de julio de 1920 Bernard Fagan, un nadador que consideraba que, con marea alta, el río era lo suficientemente saludable. Fueron un total de 27 nadadores los que tomaron parte en la primera carrera, ganada por J.J. Kennedy. Fagan acabó tercero y su propio hijo venció en la edición de 1951.
Una de las primeras ediciones, la de 1923, fue inmortalizada por Jack Butler Yeats (hermano de W.B.Yeats), pudiendo contemplarse hoy en día en la National Gallery de Dublín.
Durante los años 30, 40 y principios de los 50, el evento atraía a gran cantidad de público. La irrupción de la televisión hizo disminuir este número, al igual que ocurrió con gran cantidad de deportes al aire libre. No obstante, consiguió recuperar su atractivo de cara al gran público con el paso de los años.
La primera carrera femenina se organizó en 1991 y actualmente se celebra el último sábado de agosto o el primero de septiembre. Aunque la distancia no ha variado desde sus inicios (milla y media), sí lo han hecho la salida y la meta. En sus orígenes, la carrera comenzaba en Victoria Quay, saltando desde una barcaza de Guinness y finalizaba en Burgh Quay.
A comienzo de los 90, la salida se desplazó hasta las Civic Offices para terminar en Custom House, un marco incomparable para vivir la tensión del sprint final. Veamos un vídeo de la edición de este año:
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